جرى تصعيد هاري كين إلى الفريق الأول في توتنهام هوتسبير عام 2010، واستمر معه حتى 2023، لكنه خلال تلك الفترة تنقّل بين عدة أندية على سبيل الإعارة.
ولأن تجارب كين في إنكلترا كانت مع فرق الوسط، مثل ميلوال ونوريتش سيتي وليستر سيتي، وحتى توتنهام نفسه، فإنه فشل تماما في التتويج بأي لقب.
مع توتنهام، تأهل كين إلى المباراة النهائية في 3 مناسبات، أبرزها في دوري أبطال أوروبا عام 2019 قبل الخسارة 0-2 أمام ليفربول الإنكليزي، كما لعب نهائيين في كأس رابطة الأندية عامي 2015 و2021 وخسر أيضا.
وعلى المستوى الدولي، تأهل كين إلى نهائي كأس الأمم الأوروبية مرتين على التوالي في 2021 و2024، وكان على وشك التتويج في الأولى لولا الخسارة بركلات الترجيح على يد إيطاليا، وفي الثانية تعثّر بنتيجة 1-2 أمام إسبانيا.
وفي كأس العالم FIFA روسيا 2018، قدّم مستويات قوية مع "الأسود الثلاثة" وتأهل إلى نصف النهائي قبل أن يكتفي بالمربع الذهبي بعد الخسارة من بلجيكا في مباراة الميدالية البرونزية.