رغم كونه مبتدئا تماما في عالم الدبلوماسية، فقد تم تعيين ويتكوف مبعوثا خاصا إلى الشرق الأوسط بعد أسبوع واحد فقط من انتخاب ترامب، وهو ما يعكس العلاقة الوثيقة بين الرجلين.
قبل 8 سنوات، بعد انتخاب ترامب لولايته الأولى، عين الأخير مبتدئا دبلوماسيا آخر، صهره جاريد كوشنر، في نفس المنصب.
حتى قبل تولي ترامب منصبه، انضم ويتكوف إلى محادثات وقف إطلاق النار في غزة، وشارك في الجولة النهائية من المفاوضات في أوائل يناير إلى جانب بريت ماكغورك، مستشار الشرق الأوسط للرئيس آنذاك، جو بايدن. وكان تعاونا نادرا بين إدارة أميركية منتهية ولايتها وإدارة مقبلة.
وبعد حضور المحادثات في العاصمة القطرية الدوحة، توجه ويتكوف إلى إسرائيل السبت في محاولة عاجلة لإتمام اتفاق.
ثم في 29 يناير، سافر ويتكوف إلى غزة التي تحول الكثير منها إلى أنقاض بعد 15 شهرا من الحرب الإسرائيلية على القطاع، منذ أكتوبر 2023.
وقال دبلوماسي إسرائيلي رفيع المستوى لصحيفة هآرتس، في يناير، شريطة عدم الكشف عن هويته إن "ويتكوف ليس دبلوماسيا. لا يتحدث مثل الدبلوماسيين، وليس لديه اهتمام بالآداب والبروتوكولات الدبلوماسية".
وأضاف أنه "رجل أعمال يريد إبرام صفقة بسرعة ويمضي قدما بأسلوب هجومي غير معتاد".